(S)-isoserine 15a (21 գ, 0,20 մոլ) լուծարվել է տետրահիդրոֆուրանում (100 մլ) և ստացել 10 տոկոս նատրիումի հիդրօքսիդի ջրային լուծույթի (100 մլ), դի-տերտ-բութիլ դիկարբոնատ (50 մլ, 0,22 մոլ) խառը լուծիչ: ավելացվել է կաթիլ-կաթիլով: Ռեակցիան իրականացվել է սենյակային ջերմաստիճանում 9 ժամ: Ջրային փուլը 4 մոլ/լ աղաթթվով կարգավորվել է pH 2-ի և արդյունահանվել դիքլորմեթանով/մեթանոլով (v/v = 5/1, 50 մլ × 3): ) և չորացրին անջուր նատրիումի սուլֆատի վրա: Զտել ներծծման միջոցով, խտացնել իջեցված ճնշման տակ, վերնագրի միացությունը 15b ստացվել է որպես անգույն յուղ (35 գ, եկամտաբերությունը՝ 85 տոկոս):
S-isoserine-ի խառնիչ լուծույթին (4,0 գ, 0,038 մոլ) դիօքսանում. H2O (100 մլ, 1:1 վ/վ) 0°C-ում ավելացվել է N-մեթիլմորֆոլին (4,77 մլ, 0,043 մոլ), որին հաջորդում է BoC2O: (11,28 մլ, 0,049 մոլ) և ռեակցիան խառնվել է գիշերվա ընթացքում՝ աստիճանաբար տաքացնելով մինչև սենյակային ջերմաստիճան:Այնուհետև ավելացվել է գլիցին (1,0 գ, 0,013 մոլ), և ռեակցիան խառնվել է 20 րոպե:Ռեակցիան սառեցվեց մինչև O0C և նստեց ակ:Ավելացվեց NaHCO3 (75 մլ):Ջրային շերտը լվացվել է էթիլացետատով (2 x 60 մլ) և այնուհետև թթվացվել մինչև pH 1 NaHSO4-ով:Այնուհետև այս լուծույթը արդյունահանվել է էթիլացետատով (3 x 70 մլ) և այս համակցված օրգանական շերտերը չորացել են Na2SO4-ի վրա, զտվել և մինչև չորանալը խտացվել՝ ստանալով ցանկալի N-Boc-3-ammo-2(S)-հիդրօքսի-պրոպանաթթու: (6,30 գ, 0,031 մմոլ, 81,5 տոկոս եկամտաբերություն): 1H NMR (400 ՄՀց, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m): , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45:
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic թթու;S-isoserine-ի խառնիչ լուծույթին (4,0 գ, 0,038 մոլ) դիօքսանում. H2O (100 մլ, 1:1 վ/վ) 0°C-ում ավելացվել է N-մեթիլմորֆոլին (4,77 մլ, 0,043 մոլ), որին հաջորդում է BoC2O: (11,28 մլ, 0,049 մոլ) և ռեակցիան խառնվել է գիշերվա ընթացքում՝ աստիճանաբար տաքացնելով մինչև սենյակային ջերմաստիճան:Այնուհետև ավելացվել է գլիցին (1,0 գ, 0,013 մոլ), և ռեակցիան խառնվել է 20 րոպե:Ռեակցիան սառեցվեց մինչև 0°C և նստեց ակ:Ավելացվել է NaHCO3 (75 մլ):Ջրային շերտը լվացվել է էթիլացետատով (2 x 60 մլ) և այնուհետև թթվացվել մինչև pH 1 NaHSO4-ով:Այնուհետև այս լուծույթը արդյունահանվել է էթիլացետատով (3 x 70 մլ) և այս համակցված օրգանական շերտերը չորացվել են Na2SO4-ի վրա, ֆիլտրվել և մինչև չորանալը խտացվել՝ ստանալով ցանկալի N-Boc-3-amino-2(5)-հիդրօքսի-պրոպանաթթու: (6,30 գ, 0,031 մմոլ, 81,5 տոկոս եկամտաբերություն): 1H NMR (400 ՄՀց, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m): , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 ՄՀց, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45: