57561-39-4 N-Boc-N-մեթիլ-ամինոէթանոլ

CH2Cl2 (20 մլ) 2-(մեթիլամինո)էթանոլի (500 մգ, 0,53 մլ, 6,66 մմոլ) լուծույթին ավելացրել են Boc2O (1,48 գ, 6,79 մմոլ), որին հաջորդել են սենյակային ջերմաստիճանում 1 ժամ խառնելով:Ռեակցիայի լուծույթը արդյունահանվել է աղաջրով և CH2Cl2:Այսպիսով ստացված օրգանական շերտը չորացվեց MgSO4-ի վրա և ֆիլտրացվեց:Այնուհետև ֆիլտրատը խտացրել են վակուոում՝ ստանալով օբյեկտի միացություն (անգույն յուղ, քանակական);1H NMR (200 MHz, CDCl3) դելտա 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);զանգվածային սպեկտր մ/ե (հարաբերական ինտենսիվություն) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100):
Օրինակ 38;N1-(3-Ֆտորո-4-(2-(1-(2-(մեթիլամինո)էթիլ)-1H-իմիդազոլ-4-իլ)թիենո[3,2-b]պիրիդին-7-իլօքսի)ֆենիլ)-N3 -(2-մեթօքսիֆենիլ)մալոնամիդ (96);Քայլ 1. tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(մեթիլամինո)էթանոլի (5.0 գ, 67 մմոլ) լուծույթին THF (50 մլ) RT-ում ավելացվել է Boc2O (15,7 գ, 72 մմոլ) և ռեակցիայի խառնուրդը խառնվել է RT-ում 4 ժամ:Ռեակցիայի խառնուրդը խտացվել է մինչև չորանալը, և վերնագրի միացությունը 97 օգտագործվել է անմիջապես հաջորդ քայլում՝ առանց լրացուցիչ մաքրման (11,74 գ, 100% ելքը):MS (m/z): 176.2 (M+H):
L-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-methylurea (Compoiotamd 161) Քայլ 1. t-butyl-ի սինթեզ հիդրօքսիէթիլմեթիլկարբամատ;CH2Cl2 (20 մլ) 2-(մեթիլամինո)էթանոլի (500 մգ, 0,53 մլ, 6,66 մմոլ) լուծույթին ավելացրել են BoC2O (1,48 գ, 6,79 մմոլ), որին հաջորդել են սենյակային ջերմաստիճանում 1 ժամ խառնելով:Ռեակցիայի լուծույթը արդյունահանվել է աղաջրով և CH2Cl2-ով:Այսպես ստացված օրգանական շերտը չորացրեցին MgSO4-ի վրա և ֆիլտրեցին:Այնուհետև ֆիլտրատը խտացրել են վակուոում՝ ստանալով օբյեկտի միացությունը (անգույն յուղ, քանակական); 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);զանգվածային սպեկտր մ/ե (հարաբերական ինտենսիվություն) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100):
2-(մեթիլամինո)էթանոլը (90,1 գ, 1,2 մոլ) լուծվել է 1,2 լ մեթիլեն քլորիդում, և BoC2O (218 գ, 1 մոլ) դանդաղորեն ավելացվել է դրան՝ խառնելով 00C-ում, որին հաջորդում է սենյակային ջերմաստիճանում 3 ժամ:Ռեակցիոն խառնուրդը հաջորդաբար լվացվել է 700 մլ հագեցած ամոնիումի քլորիդի ջրային լուծույթով և 300 մլ ջրով:Լվացված խառնուրդը ջրազրկվել է՝ օգտագործելով անջուր նատրիումի սուլֆատ և խտացվել է նվազեցված ճնշման տակ, որպեսզի ստացվի միացությունը (a) (175 գ, 1 մոլ, 100%) որպես առանց գույնի յուղ: TLC՝ Rf = 0.5 (50% EtOAc in Hex) տեսանելի է Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) դելտա 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H):
90,1 գ (1,2 մոլ) 2-(մեթիլամինո) էթանոլ լուծվել է 1,2 լ մեթիլեն քլորիդում, դրան դանդաղորեն ավելացվել է 218 գ (1 մոլ) Boc2O, մինչ ստացված լուծույթը խառնվել է 0C ջերմաստիճանում, և ստացված լուծույթը խառնվել է սենյակային ջերմաստիճանը 3 ժամ:Ռեակցիայի խառնուրդը հաջորդաբար լվացվեց 700 մլ հագեցած ամոնիումի քլորիդի ջրային լուծույթով և 300 մլ ջրով, ջրազրկվեց՝ օգտագործելով անջուր նատրիումի սուլֆատ, այնուհետև խտացրեց նվազեցված ճնշման տակ՝ ստանալով 175 գ (1 մոլ) ախրոմային յուղային միացություն՝ պաշտպանված Boc խումբ (եկամտաբերությունը՝ 100%)։[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) դելտա 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d. , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] Ստացված միացությունից 90 գ (0.514 մոլ) լուծվել է 1.5 լ տետրահիդրոֆուրանում, 88.0 գ (539 մոլ) N-. Դրան ավելացվել են հիդրօքսիֆտալիմիդ և 141 գ (0,539 մոլ) տրիֆենիլֆոսֆին, 106 մլ (0,539 մոլ) դիիզոպրոպիլ ազոդիկարբոքսիլատ դանդաղորեն ավելացվել է դրան, իսկ արդյունքում լուծույթը խառնելիս 0C ջերմաստիճանում, և ստացված լուծույթը խառնվել է 3 ժամ ջերմաստիճանում: սենյակային ջերմաստիճանի:Նվազեցված ճնշման տակ ռեակցիայի խառնուրդի կոնցենտրացիայից հետո դրան ավելացվել է 600 մլ իզոպրոպիլեթեր, ստացված լուծույթը խառնել 0C ջերմաստիճանում 1 ժամ, և սպիտակ պինդ տեսակի տրիֆենիլֆոսֆինի օքսիդը զտվել:Պինդը լվացվել է 200 մլ իզոպրոպիլեթրով, սառեցվել է մինչև 0C և հավաքվել առաջին ֆիլտրատով, և ստացված ֆիլտրատը խտացվել է նվազեցված ճնշման տակ՝ ստանալով XX միացության և դիիզոպրոպիլ հիդրազոդիկարբոքսիլատի 198 գ խառնուրդ՝ 10-ից 15% հարաբերակցությամբ: (եկամտաբերությունը՝ 120%)։[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) դելտա 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d. , J = 15.0 Հց, 3H), 1.46 (d, J= 16.2 Հց, 9H)