3339-73-9 3-Ֆտալիմիդոպրոպիոնաթթու

1.1;2.1 1. Ֆտալային անհիդրիդ ալանինի սինթեզ. 1000 մլ երեք պարանոցով կոլբայի մեջ ավելացրեք 100 գ (1.12 մոլ) ալանին, 170 գ (1.15 մոլ) ֆտալային անհիդրիդ, 5 գ տրիէթիլամին և 650 մլ ռեֆլյուլեն միացվեցին առանձին ռեակցիային ջրի մեջ: ռեակցիայի ընթացքում ռեակցիան իրականացվել է այնքան ժամանակ, մինչև ջուրը չթափվի, ջերմաստիճանը իջեցվել է մինչև 20°C, ջերմաստիճանը պահել 2 ժամ, ներծծման ֆիլտրում, ֆիլտրով թխում Չորացնել 240,2 գ ֆտալային անհիդրիդ ալանին, HPLC մաքրությունը 99,1%: եկամտաբերությունը 97.7%:
I-16.1 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic թթվի սինթեզը 3-լ 4 պարանոցով կլոր հատակով կոլբայի մեջ, որը մաքրվում և պահպանվում է իներտ մթնոլորտով: ազոտի, քացախաթթվի մեջ դրվել է 3-ամինոպրոպանաթթվի (20 գ, 224,48 մմոլ, 1,00 համարժեք) և 1,3-դիհիդրո-2-բենզոֆուրան-լ,3-դիոնի լուծույթը: (1200 մլ):Դրան հաջորդեց կալիումի ացետատի ավելացումը (66,0 գ, 672,49 մմոլ, 3,00 համարժեք) մի քանի խմբաքանակներում 0 °C ջերմաստիճանում:Ստացված լուծույթը 3 ժամ շարունակ 80 °C ջերմաստիճանում խառնել են յուղի լոգարանում:Ստացված խառնուրդը խտացրել են վակուումի տակ։Այնուհետև ռեակցիան հանգցրեց 150 մլ ջրի ավելացմամբ:Պինդները հավաքվել են զտման միջոցով:Արդյունքում ստացվել է 40 գ (81%) 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic թթու՝ որպես սպիտակ պինդ:Ռ/.0,15 (էթիլացետատում:նավթային եթեր = 1:1)
β-ալանինի (5,0 գ, 0,056 մոլ), ֆտալային անհիդրիդի (8,7 գ, 0,059 մոլ) և DMF-ի (20 մլ) խառնուրդը 3 ժամ խառնելով վերադարձվեց:Ստացված խառնուրդը սառեցվեց մինչև սենյակային ջերմաստիճան, լցրեց սառցե ջրի մեջ (~ 100 մլ), այնուհետև զտվեց ներծծման միջոցով:Զտիչ տորթը հաջորդաբար լվացվեց ջրով (15 մլ × 3), սպիրտով (3 մլ × 3) և եթերով (10 մլ × 2), այնուհետև չորացվեց վակուոում՝ ստանալով 2e (9,9 գ, 80%) որպես սպիտակ: ամուր.
137.6 Քայլ 6. Իզոբենզոֆուրան-l,3-դիոնի (20 գ, 135 մմոլ) և 3-ամինոպրոպանաթթվի (12 գ, 135 մմոլ) խառնուրդը խառնվել է 170°C-ում 6 ժամ:Տես Նկար 2. Ռեակցիայի ավարտից հետո խառնուրդը նոսրացվեց ջրով և արդյունահանվեց DCM-ով (100 մլ x 3):Համակցված օրգանական շերտերը չորացել են անջուր նատրիումի սուլֆատի վրա, ֆիլտրվել և խտացվել իջեցված ճնշման տակ՝ ստանալով 3-(l,3-dioxisoindolin-2-yl)propanoic թթու 137 գ (20 գ, 69%) որպես սպիտակ պինդ:
3-Ֆտալիմիդոպրոպանաթթու (4) Ֆտալային անհիդրիդի (0,32 գ, 2,2 մմոլ) և բ-ալանինի (0,19 գ, 2,2 մմոլ) խառնուրդը տաքացրել են բաց կոլբայի մեջ մինչև 150˚C 2 ժամ:Սառչելուց հետո մինչև rt, ավելացվել է H2O (5 մլ), և ռեակցիայի խառնուրդն արդյունահանվել է CH2Cl2-ում (2 X 20 մլ):Օրգանական շերտը չորացվել է Na2SO4-ի վրա, ֆիլտրվել և խտացվել՝ ստանալով սպիտակ պինդ (0,3 գ) 62% ելքով;IR (KBr) 1711, 2954 սմ-1;մ.թ. 140-141˚C:Ապրանքը օգտագործվել է հաջորդ քայլում՝ առանց հետագա մաքրման: